このブログを読んでくださっている方なら、すぐにこの日本語が変だと気づきますよね。「最高」と「ベスト」は同じ意味なので、明らかにおかしいわけです。

それでは、次の表現はどうでしょう？
１．教室に集まって集合
２．まず、初めに
３．時代遅れなレガシーシステム

いずれも冒頭と同様、同じ言葉の繰り返しです。

１は多くの方が気づくでしょう。

では、２はどうですか？
これも「まず」と「始め」が同じ意味なので、日本語としておかしな表現です。ただ実際問題として、この表現を使っている人はとても多いと思いますし、実は私自身も平気でよく使っています。

３はどうですか？
これも「レガシーシステム」という言葉がそもそも時代遅れという意味を含んでいるのでおかしい表現なのです。ただ、実際にはIT関係者の間でよく聞く表現です。

レガシーという英語の意味を知らないとおかしいと気づかないので、多くの人にとって違和感がないのだと思いますし、それで特に問題が起こることも考えられません。

冒頭の「最高のベスト」や「教室に集まって集合」は誰でも知っている言葉なので、とても違和感があり、使わない方が無難です。一方、その他の言葉は一般的に使われているのであれば、そこまで神経質になる必要はないと、私は思います。

ただし、もちろんビジネスで使う正式な文章では控えた方が無難です。